Лимо́нная кислота́

(2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH или (НООССН2)2С(ОН)СООН — трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 . Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Свойства

Кристаллы лимонной кислоты под микроскопом между скрещённых поляроидов. Увеличение 200х.

Концентрация ионов при электролитической диссоциации водных растворов лимонной кислоты при разных pH. A — остаток молекулы кислоты. A H 3 {\displaystyle AH_{3}} — недиссоциированная молекула; A H 2 − {\displaystyle AH_{2}^{-}} — однозарядный ион; A H 2 − {\displaystyle AH^{2-}} — двухзарядный ион; A 3 − {\displaystyle A^{3-}} — трёхзарядный ион.
Является слабой трёхосновной кислотой, образует три ряда солей, в растворе подвергается многоступенчатой электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):

К1 = 7,447·10−4 K2 = 1,7·10−5 K3 = 4·10−7

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C, а также при действии сильных кислот лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, даёт ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (см. декарбоксилирование). В реакциях с сильными окислителями (например, перманганат калия, бертолетова соль) переходит в акриловую кислоту и этиленоксид.

В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и другими.

Применение лимонной кислоты в домашнем хозяйстве

Применение кислоты в быту нашло широкое распространение. Наиболее часто его применяют в качестве дешевого чистящего средства. Его можно использовать для ухода за растениями и сохранения свежести срезанных цветов.

Очищение чайника от накипи

Эта кислота позволяет быстро растворить имеющиеся отложения накипи. Процедуру провести несложно. Сначала выполняется смешивание лимонной кислоты с водой. Для приготовления раствора потребуется примерно 1 л воды и 50 мг порошка.

Чайник необходимо прополоскать и залить туда получившийся раствор. Его нужно поставить на огонь и довести до кипения. Раствор нужно кипятить 10-15 минут. После этого его нужно слить. Если на стенках чайника еще есть накипь, процедуру следует повторить.

Если на стенках присутствуют застарелые отложения, нужно налить раствор и оставить его в нем на 1 час. После этого раствор кипятится на протяжении 30 минут. Этого достаточно, чтобы накипь растворилась.

Очищение стиральной машины

Для устранения накипи на нагревательных элементах часто применяется эта кислота. Для начала очистки засыпается в отсек для порошка 100-150 г кислоты. После этого выполняется стирка при температуре 95-100°C. Белье при этом в барабан загружать не следует.

Данный метод стоит использовать для чистки стиральных машин, которые эксплуатируются более года. Устранение накипи таким способом следует проводить не чаше 1 раза в 7-8 месяцев. Кроме того, нужно учесть, что это химическое вещество может повреждать резину внутри машины.

Очищение утюга от накипи внутри

С помощью этой кислоты можно устранить накипь и с внутренней части утюга. Примерно 1 ст.л. порошка растворить в 1 стакане воды и залить в резервуар. Устанавливается режим подачи пара. При наличии сильных отложений рекомендуется проводить процедуру несколько раз подряд. После этого нужно несколько раз выполнить заливку чистой воды и пуск пара. Это нужно, чтобы прочистить резервуар и сопла от остатков кислоты.

Уход за растениями: рассадой и цветами

Кислота лимонная применяется и в растениеводстве. Это вещество нередко используется для подкисления почвы, предназначенной для растений, которые хорошо развиваются только на грунтах с повышенной кислотностью. Для проведения процедуры используется раствор, для приготовления которого нужно смешать 1 л воды и 0,5 ч.л. порошка. Полученным составом проводится полив растений. При этом не следует проводить такую подкормку чаще 1 раза в 2 месяца.

Для сохранности срезанных живых цветов

Если нужно, чтобы букет цветов максимально долго сохранял свежесть, необходимо поставить его в специальный питательный раствор. Для его приготовления следует смешать 1 л воды, 0,2 г кислоты и 2 ст.л. сахара. Компоненты нужно перемешивать до полного растворения лимонки и сахара. Это средство особенно хорошо помогает сохранять свежесть срезанных роз.

Для чистки серебра

Кислотой лимона можно очистить изделия, изготовленные из серебра. Для этого следует примерно 30 г этой кислоты растворить в 1 л воды. После этого в раствор помещаются предметы, которые будут чиститься, их нужно прокипятить на протяжении 30 минут. Очищенные изделия следует остудить проточной водой, а затем натереть мягким полотенцем для устранения оставшихся загрязнений.

Для чистки бытовых поверхностей

Кислота лимона может использоваться для бережного очищения многих поверхностей в доме:

• керамических и стальных раковин;
• ванн;
• кранов;
• шлангов для душа;
• смесителей;
• унитазов и т.д.

Оно помогает устранить даже стойкие загрязнения. Кроме того, это вещество способно устранять многие виды неприятных запахов. Для приготовления чистящего средства следует 250 г порошка растворить в 100 г уксуса. Компоненты тщательно перемешиваются.

После этого состав губкой наносится на загрязненную область. Через 1-2 минуты нужно протереть поверхность влажной салфеткой для устранения остатков грязи. Если имеется стойкое загрязнение, нужно нанести на него чистящий состав и оставить его примерно на 15 минут. После этого можно устранить расщепленные остатки грязи. При необходимости процедура повторяется.

Промышленное получение

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и листьев и стеблей махорки, где она с высокой концентрацией содержится в виде комплекса с никотином. В настоящее время основной метод промышленного производства — биосинтез из сахарозы или сахаросодержащих веществ, например, мелассы с помощью культурных штаммов плесневых грибов рода Aspergillus niger

.

В 2007 году мировой объём производства лимонной кислоты составил приблизительно 1 600 000 тонн[2]. Более 50 % этого количества произведено в Китае.

История открытия и получение лимонной кислоты

Впервые способ получения лимонной кислоты изобрел швед аптекарь Шееле, он смог выделить ее из сока недозрелых лимонов. В соке ее содержание составляет около 10 %. Выделил он ее в виде цитрата в 1784 году. В 1890 году началось промышленное получение лимонной кислоты в Италии на базе цитрусовых.

Сок обрабатывали гашеной известью (гидроксидом кальция). Цитрат кальция осаждался, его выделяли и снова превращали в кислоту с помощью разбавленной серной кислоты.

В 1893 году Вермеер удалось использовать плесень Penicillium для получения лимонной кислоты.

Когда в результате первой мировой войны прекратилась поставка цитрусовых из Италии, американский химик Джеймс Карри обнаружил, что штаммы черной плесени могут быть производителями лимонной кислоты. В 30-40 годах технологический процесс упростили, внедрили автоматизацию и снизили себестоимость получения продукта.

Из чего делают этот вид кислоты можно понять на примере. Можно получить лимонную кислоту самому в домашних условиях. Однако, чтобы получить хотя бы чайную ложку порошка, потребуется много времени и труда.

Как получить лимонную кислоту самому:

1. Возьмите 6 лимонов и выжмите из них сок.
2. Поставьте емкость с выжатым соком на водяную баню и выпаривайте жидкость в течение 4-5 часов.
3. На стенках емкости образуется белый порошок, который и является лимонной кислотой.

Получение лимонной кислоты в промышленности – сложный и трудоемкий процесс.

Из чего делают пищевую лимонную кислоту?

Состав белых кристаллов, используемых в пищевой отрасли, получается путем брожения свекольных или тростниковых отходов сахарного производства с помощью плесневого грибка Aspergillius niger.

Чтобы меласса (тростниковая или свекольная смесь) стала прозрачной, с ней выполняют несколько манипуляций (осветление, кипячение, стерилизация). Иногда в качестве состава сырья для производства используют гидролизат крахмала, прошедший процесс обработки ферментом. В нем меньше примесей, чем в мелассе. Требуется меньше времени для подготовки к производству.

Отдельно выращивают споры грибка, которые должны принимать участие в производстве. Выращенные споры размножаются в специальной среде от 2 до 4 суток. Затем полученные грибы подсушивают, смешивают с активированным углем и раскладывают в стерильные баночки, в которых они могут храниться до двух лет. Подготовленные споры добавляются в очищенную массу. Эта масса затем проходит процесс ферментации в бродильной камере. Через 5-6 суток в камере выделяется максимальное количество продукта, но его не собирают, а добавляют к ней еще мелассы и продляют процесс ферментации до 12 суток, чтобы увеличить процент выхода лимонной кислоты. После такой манипуляции процент выхода увеличивается на 35 %.

Полученная жидкость состоит из смеси кислот. Лимонная составляет в ней 90% массы. Массу нагревают до 100 градусов и добавляют известь, чтобы довести уровень pH до 6,8 – 7,0.

Полученный осадок фильтруют, промывают и обрабатывают серной кислотой. Лимонную кислоту, оставшуюся в растворе после выпадения осадка, очищают активированным углем и смолами. После обработки испарителем и вакуумными кристаллизаторами очищенного раствора получают, наконец, долгожданные кристаллы.

Основным методом производства является также биосинтез, при котором используются кукуруза, маниока, бататы, сельхозотходы. Очищают их активированным углем.

Состав пищевой лимонной кислоты отличается от технической лишь степенью очистки.

Применение

Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция, дицитрат трикалия висмута), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333

), для производства плавленых сыров, напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации высокого уровня pH бурового раствора (после щелочных ванн).

В строительстве лимонную кислоту применяют в качестве добавки к цементу и гипсу вяжущему для замедления схватывания[3][4].

Лимонная кислота может использоваться для травления печатных плат[5] (совместно с перекисью водорода).

Широко используется в бытовой химии в качестве очистительного средства.

Химический синтез лимонной кислоты

Люди быстро убедились в полезных свойствах лимонной кислоты в качестве антиоксиданта и стали искать более эффективный способ производства этого вещества. Получение химического вещества из цитрусовых и других растений выходило слишком дорогим.

Лимонная кислота, используемая в современной промышленности, представляет собой продукт биосинтеза сахара штаммами определенного вида плесневых грибов.

Полученный продукт очищается от лишних примесей. Лимонная кислота, синтезированная на производстве, представляет собой белый кристаллический порошок.

Влияние на здоровье

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей[6].

LD50 для крыс перорально: 3 г/кг.

В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном[7]. Однако, лимонная кислота опасна только в очень больших количествах, так как приводит к ожогам пищеварительного тракта.

Глюкоза

Остановимся подробнее на каждом из этих химических соединений. Глюкоза – моносахарид природного происхождения. Встречается во фруктах, меде, в организмах животных, растений и человека. Особенно много глюкозы в винограде, отчего ее второе название – виноградный сахар. Глюкоза играет важную роль в обмене веществ, при попадании в организм запасается в виде гликогена, у растений – в виде крахмала. При необходимости вновь распадается на глюкозу, участвуя в энергетических процессах живых клеток (дыхании, брожении, гликолизе). Внешне представляет собой кристаллы бесцветного вещества, имеет сладкий вкус, хорошо растворяется в воде. Глюкоза не имеет выраженного запаха.
Промышленное применение глюкоза находит в пищевой отрасли. Ее сладость меньше, чем у сахарозы, что благоприятно отражается на вкусовых качествах продуктов. Глюкозу добавляют в детское питание, кондитерские изделия, винные напитки. В медицинских целях используется для снятия интоксикации с помощью внутривенного введения. Глюкоза быстро усваивается и восстанавливает силы человека. В эндокринологии ее применяют для диагностики сахарного диабета.

Примечания

1. Berovic, Marin; Matic Legisa (2007). «Citric acid production». Biotechnology Annual Review13
   : 303–343. DOI:10.1016/S1387-2656(07)13011-8. ISSN 13872656.
2. Singh, N.B.; A.K. Singh, S. Prabha Singh (1986). «Effect of citric acid on the hydration of portland cement». Cement and Concrete Research16
   (6): 911–920. DOI:10.1016/0008-8846(86)90015-3. ISSN 00088846.
3. Козлова В. К., Карпова Ю. В., Вольф А. В.
   Оценка эффективности добавок, замедляющих схватывание цементного теста // Ползуновский вестник. — 2006. — Вып. №2-2. — С. 230-233.
4. РадиоКот :: Безопасный общедоступный состав для травления меди в домашних условиях
5. Merck Safety Data Sheet — Citric acid (pdf)

Применение в косметологии

Эта кислота благотворно влияет на состояние кожных покровов, поэтому применяется в домашней косметологии. Ее можно использовать для очищения омертвевших клеток и остатков кожного сала. Порошок кислоты используется в качестве основы для состава, предназначенного для щадящего пилинга.

Перед проведением этой косметической процедуры необходимо устранить макияж и протереть кожу водным раствором кислоты. Кожа протирается увлажняющим косметическим маслом и оставляется на 15 минут. Остатки масла стираются сухой салфеткой. После такой подготовки можно приступать к пилингу. Необходимо в 1 стакане растворить 1 ст.л. порошка. Этим раствором нужно обработать кожу лица и оставить на 3-5 минут. Возможно небольшое пощипывание. После этого нужно смыть состав. Процедуру можно повторять не чаще 1 раза в 7 дней.

Это вещество применяется для осветления пигментных пятен и веснушек. В этом случае кожу нужно 2 раза в неделю обрабатывать 2% раствором кислоты. Кроме устранения пигментных пятен и веснушек, при использовании этого средства достигается эффект матирования кожи.